Anken là gì? Cấu tạo phân tử, tính chất và cách điều chế anken

Anken là bài học quan trọng của chương 6 – Hidrocacbon không no, nằm trong chương trình Hóa học lớp 11. Bài viết dưới đây, Wikihoc sẽ cung cấp cho bạn những kiến thức tổng hợp chi tiết về định nghĩa, tính chất, ứng dụng, cách điều chế của nó cũng như phân biệt anken và ankan.

Định nghĩa anken là gì? Đồng đẳng – đồng phân và danh pháp

Theo SGK Hóa học 11 (NXB Giáo dục Việt Nam) có định nghĩa rất rõ: “Anken là những hidrocacbon mạch hở mà trong phân tử có 1 liên kết đôi C=C”.

Dãy đồng đẳng anken

Etilen (CH2=CH2) và các chất tiếp theo có công thức anken là C3H6, C4H8, C5H10… có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n >=2) được gọi là anken hay oletin.

Đồng phân

Tìm hiểu đồng phân anken chúng ta sẽ đi vào chi tiết đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của nó.

• Đồng phân cấu tạo: Etilen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi ứng với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon. 
• Đồng phân hình học: Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Chính sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.

• • Đồng phân cis: Đồng phân có mạch chính ở cùng một phía với liên kết C=C.

  • Đồng phân trans: Đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết C=C.

Ví dụ: Với công thức cấu tạo CH3-CH=CH-CH3 có các đồng phân hình học như hình bên dưới.

Danh pháp anken là gì?

Cách gọi tên anken bao gồm tên thông thường và tên thay thế.

• Cách đọc tên anken thông thường: Được gọi bằng tên ankan nhưng thay đuôi “an” thành “ilen”. Ví dụ như etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8).
• Tên thay thế của anken: Xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi “an” thành “en”. Từ CH4 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn.

Quy tắc được tổng hợp như sau:

• Chọn mạch C dài nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính.

• Đánh số C mạch chính từ phía có vị trí gần liên kết đôi nhất.

• Gọi tên theo thứ tự như sau: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số chỉ liên kết đôi + en. 

Bảng: Tên thay thế và một vài hằng số vật lý của một số anken

Tính chất vật lý của anken

Nhắc đến tính chất vật lý cả anken, chúng ta không thể bỏ qua một vài tính chất quan trọng sau:

• Trong điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất rắn hoặc lỏng.

• Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

• Tất cả các anken đều nhẹ hơn nước (D <1g/cm3).

• Anken không tan trong nước.  

Tính chất hóa học của anken

Liên kết đôi C=C gồm liên kết σ và một liên kết π (liên kết π kém bền hơn liên kết σ) do vậy dễ dàng bị phân cắt hơn, gây nên tính chất hóa học đặc trưng của anken đó là dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

Phản ứng cộng

Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hidro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.

• Phản ứng cộng hidro của anken: Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc platin/ plaid) làm xúc tác, anken kết hợp với hidro tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)

• Phản ứng cộng halogen: Thực hiện thí nghiệm dẫn etilen từ từ đi vào dung dịch brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch bị nhạt dần. Ta có phương trình như sau: CH2=CH2 + Br2 (nâu đỏ) → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan, không màu)

Tiếp tục thực hiện rót dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch brom bị mất màu. Ta có phương trình phản ứng như sau: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

• Phản ứng cộng HX:  Các anken cũng tham gia vào phản ứng cộng với nước, hidro halogen (HBr, HCl, HI) và với các axit mạnh. Một số ví dụ minh họa: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (Điều kiện H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br

Các Anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp 2 sản phẩm. Ví dụ như:

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)

Quy tắc cộng HX hay còn được gọi là quy tắc Maccopnhicop (Markovnikov) sau:

• Nguyên tử H sẽ gắn với nguyên tử cacbon bậc thấp, cụ thể là C ở liên kết đôi có nhiều H hơn.

• Nhóm halide (X) sẽ gắn với nguyên tử cacbon bậc cao, cụ thể là C ở liên kết đôi có ít H hơn.

• Sản phẩm chính của phản ứng chính là sản phẩm được tạo thành theo quy tắc Maccopnhicop.

Phản ứng trùng hợp

Ở nhiệt độ và áp suất cao với chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những mạch rất dài và có phân tử khối lớn.

Ví dụ:

… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Phương trình thu gọn như sau:

nCH2=CH2 → (-CH­2–CH2-)n (Polietylen hay PE)

Phản ứng trùng hợp thuộc loại phản ứng polime hóa, là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành những phân tử rất lớn, gọi là polime. Trong đó:

• Chất đầu (CH2 = CH2) là monome.

• -CH2 – CH2– là mắc xích của polime.

• n là hệ số trùng hợp.

Phản ứng oxi hóa 

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn cũng là một trong những tính chất hóa học quan trọng của anken.

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng sẽ bị cháy và tỏa ra nhiệt.

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken

Để làm rõ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, ta thực hiện thí nghiệm sục khí etilen vào dung dịch KMnO4. Quan sát thấy màu của dung dịch sẽ nhạt dần và có kết tủa màu nâu đen của MnO2.

Ta có phản ứng như sau:

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (kết tủa) + 2KOH

Xem thêm: 

• Ankin là gì? Lý thuyết và giải bài tập chi tiết
• Muối amoni: Chi tiết lý thuyết và bài tập kèm lời giải
• Axit photphoric (H3PO4) là gì? Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và phương pháp điều chế

Điều chế anken như thế nào? 

Cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm và sản xuất trong công nghiệp có sự khác biệt.

Cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylen

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (Điều kiện: H2SO4 đặc, 170 độ C)

Cách điều chế Anken trong công nghiệp

Trong công nghiệp, anken được điều chế từ ankan:

CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Ứng dụng của anken

Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho quá trình sản xuất hóa học. Một số ứng dụng quan trọng của anken là:

• Sử dụng trong chế tạo màng mỏng, ống dẫn nước, bình chứa… bằng cách trùng hợp etilen, propilen, butilen… thu được polime.

• Anken cũng được ứng dụng trong sản xuất rượu, dẫn xuất halogen hay một số chất khác.

• Monome được chuyển hóa từ Etilen để tổng hợp hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống, kỹ thuật.

Phân biệt anken và ankan

Để phân biệt anken và ankan, ta sử dụng dung dịch brom. Khi rót brom vào cốc đựng anken (lỏng) sẽ thấy dung dịch brom bị mất màu trong khi đó ankan thì không làm mất màu dung dịch brom.

Ngoài brom, chúng ta cũng có thể sử dụng thuốc tím (KMnO4) để nhận biết anken. Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên dễ dạng để nhận biết.

Bài tập về anken SGK Hóa học 11 kèm lời giải chi tiết

Sau khi đã tìm hiểu những kiến thức lý thuyết về anken, các bạn hãy tích cực làm thêm các bài tập trong SGK để ôn tập và vận dụng ngay những gì vừa tìm hiểu được.

Bài tập 2 (SGK Hóa học 11, trang 132)

Ứng với công thức C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?

A. 4; B. 5 ; C. 3 ;    D. 7

Gợi ý đáp án:

Đáp án đúng là B. 5

Các công thức cấu tạo:

Bài tập 3 (SGK Hóa học 11, trang 132)

Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a. Propilen tác dụng với hidro, đun nóng (xúc tác Ni).

b. But-2-en tác dụng với hidro clorua.

c. Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit.

d. Trùng hợp but-1-en.

Gợi ý đáp án:

Bài tập 4 (SGK Hóa học 11, trang 132)

Trình bày phương pháp hóa học để:

a. Phân biệt metan và etilen.

b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.

c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en.

Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng.

Gợi ý đáp án:

a. Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CH2Br (không màu)

CH4 không tác dụng với dung dịch nước brom

b. Cho hỗn hợp khí (CH4 và C2H4) đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4 sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4.(PTHH như câu a)

c. Tương tự câu a

Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan

PTHH:

CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3

Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3 (không màu)

Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom

Bài tập 5 (SGK Hóa học 11, trang 132)

Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?

A. Butan

B. but-1-en

C. cacbon đioxi

D. metylpropan

Gợi ý đáp án:

Đáp án đúng là B

PTHH:

CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3

Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CHBr-CH2-CH3(không màu)

Bài tập 6 (SGK Hóa học 11, trang 132)

Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam.

a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.

b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.

Gợi ý đáp án:

a. Phương trình hóa học:

CH2=CH2 + Br2 (dd, nâu đỏ) → CH2Br-CH2Br (không màu)

CH2=CH-CH3 + Br2 (dd, nâu đỏ) → CH2Br-CHBr-CH3 (không màu)

b. Gọi số mol của etilen và propilen lần lượt là x và y mol.

Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen.

Ta có:

N(hh) = x+ y = 3,36/22.4 = 0.15.

M (hh) = 28x = 42y = 4.9

Giải hệ phương trình ta được x = 0.1 mol và y = 0.05 mol.

%VC2H4 = nC2H4 = (0.1/0.15) x 100% = 66.67%.

% VC3H6 = 100% – 66,67% = 33.33%.

Bài tập về Anken – Hóa học 11 để các em tự luyện

Ngoài bài tập Anken trong SGK, dưới đây là một số bài tập khác để các em tự luyện:

Bài 1: 2,8 gam anken X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam Br2. Hiđrat hóa X chỉ thu được một ancol duy nhất. X có tên là gì?

Bài 2: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hoá?

Bài 3: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Tìm CTPT của 2 anken?

Bài 4: Dẫn từ từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen và dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu, và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là bao nhiêu?

Bài 5: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Thành phần phần % về thể tích của hai anken là bao nhiêu?

Bài 6: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ có cấu tạo khác nhau. Tên gọi của X là gì?

Bài 7: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua niken đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là gì?

Bài 8: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỷ lệ mol 1: 1 thì được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% brom về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ có cấu tạo khác nhau. Tên gọi của X là gì?

Bài 9: Trộn 1 mol anken X với 1,6 mol H2 rồi dẫn hỗn hợp qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y. Dẫn hỗn hợp Y vào brom dư thấy có 0,2 mol Br2 đã phản ứng. Hiệu suất phản ứng hiđro hóa là gì?

Bài 10: Hỗn hợp X gồm H2, C2H4, C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 lit X (dktc) vào bình đựng kín có sẵn ít bột Ni. Đun nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là bao nhiêu?

Hy vọng những thông tin chia sẻ trong bài viết trên đã giúp bạn đọc hiểu hơn về anken và áp dụng tốt trong quá trình học tập trên lớp. Theo dõi website của Wikihoc thường xuyên để cập nhật những bài viết chia sẻ kiến thức môn Hóa, Vật lý và Toán cùng nhiều chủ đề khác nữa nhé.