Ankan: Định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế

Ankan là một nhóm chất hữu cơ cơ bản trong chương trình Hóa học lớp 11. Để hiểu rõ hơn về hợp chất quan trọng này, hãy cùng Wikihoc tìm hiểu những lý thuyết trọng tâm bao gồm định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế của ankan trong bài viết dưới đây. 

Định nghĩa Ankan là gì? Dãy đồng đẳng, đồng phân và danh pháp ankan

Ankan là gì? Ankan là những hydrocacbon no dạng mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn C-C hoặc C-H. 

Ankan có công thức tổng quát là: CnH2n+2 (n ≥ 1).

Ankan đơn giản nhất là metan (CH4).

Dãy đồng đẳng ankan

CH4 và các chất có công thức phân tử như C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,… được gọi là dãy đồng đẳng ankan với công thức tổng quát là CnH2n+2 (n ≥ 1).

• Mạch cacbon ở dạng mạch hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh. 

• Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon trong không cùng nằm trên một đường thẳng (trừ C2H6).

• Trong phân tử chỉ có liên kết đơn tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp3 trong nguyên tử cacbon với định hướng kiểu tứ diện đều. Vì vậy, mạch cacbon có dạng gấp khúc và các nguyên tử cacbon có thể quay khá tự do xung quanh các liên kết đơn.

Đồng phân

Từ C4H10 trở đi, mỗi công thức phân tử sẽ ứng với các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và có phân nhánh của các đồng phân mạch cacbon. 

Chẳng hạn, công thức phân tử C2H5 sẽ ứng với các chất đồng phân cấu tạo như sau: 

Danh pháp của ankan

Một số ankan mạch cacbon không phân nhánh với danh pháp khác nhau được giới thiệu trong bảng dưới đây:

• Tên gọi của ankan mạch thẳng 

Tên gọi của ankan mạch thẳng = Tên mạch cacbon + an

Ví dụ: 

CH4: Metan

C2H6: Etan

C3H8: Propan

C4H10: Butan

• Tên gọi của ankan mạch nhánh 

Tên gọi của ankan mạch nhánh = Vị trí mạch nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + an. Trong đó: 

• Số mạch cacbon chính là mạch dài và có nhiều nhánh nhất. 

• Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn. 

• Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ vị trí của nó, sau đó là ankan tương ứng với mạch chính (chi tiết ở bảng trên).

• Gốc hidrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi bớt đi một số nguyên tử hidro nhưng vẫn tồn tại trong phân tử ở trạng thái liên kết và không mang e tự do giống gốc tự do. 

• Công thức tổng quát nhóm ankyl là: CnH(2n+1)

• Bậc của nguyên từ cacbon trong phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó. 

Với trường hợp chỉ có 1 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố iso ở cuối.

Với trường hợp có 2 nhánh CH3 ở nguyên tử C số 2, ta thêm tiền tố neo. 

Tính chất vật lý của ankan

Dưới đây là các tính chất của ankan về mặt vật lý mà bạn cần biết: 

• Ở điều kiện thường, 4 ankan đầu tiên trong dãy đồng đẳng (CH4 đến C4H10) tồn tại ở dạng khí. Các ankan tiếp theo là dạng lỏng và từ C18H38 trở đi ở dạng rắn.

• Xét theo chiều tăng của phân tử khối, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng dần. 

• Ankan nhẹ hơn nước, đa số ankan không tan trong nước mà chỉ tan trong dung môi hữu cơ.

• Ankan là dung môi không phân cực, có thể hòa tan trong các chất không phân cực như benzen, dầu mỡ…

Tính chất hóa học của ankan

Trong nhiệt độ thường, các ankan không tác dụng với dung dịch axit, dung dịch kiềm và các chất oxi hóa. Nhưng khi được đun nóng hoặc chiếu sáng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách hidro và phản ứng cháy. Cùng tìm hiểu tính chất hóa học của ankan thông qua 3 loại phản ứng điển hình nhất.  

Phản ứng thế bởi halogen

Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan:

• CH4 + Cl2 → CH3Cl (clometan – metyl clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
• CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (điclometan- metylen clorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
• CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (triclometan – clorofom) + HCl (ĐK: Ánh sáng)
• CHCl3+Cl2  → CCl4 (tetraclometan- cacbon tetraclorua) + HCl (ĐK: Ánh sáng)

Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan: 

• CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr (sản phẩm chính)
• CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-Br + HBr (sản phẩm phụ)

Đối với ankan có mạch cacbon từ 3 C trở lên, clo và brom sẽ ưu tiên thế H ở các cacbon có bậc cao tạo thành sản phẩm chính.

Vì ankan có phản ứng mãnh liệt với flo nên sẽ bị phân hủy thành C và HF: CnH2n+2 + (n+1)F2 → nC + (2n+2)HF

Ankan không phản ứng thế với Iot. 

Khả năng phản ứng của dãy halogen với ankan giảm theo thứ tự: F2 > Cl2 > Br2> I2.

Nhận xét:

• Nguyên tử hiđro khi liên kết với nguyên tử cacbon ở bậc cao hơn sẽ dễ bị thế hơn nguyên tử hiđro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn.

• Các sản phẩm thế được gọi là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Phản ứng tách

Dưới tác dụng của nhiệt và những chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ sẽ bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng.

Ví dụ: CH3 – CH3 → CH2=CH2 + H2 (500 độ C, chất xúc tác)

Phương trình tổng quát: CnH(2n+2) → CnH2n + H2 (nhiệt độ, Fe)

Ở nhiệt độ cao và chất xúc tác thích hợp, ngoài việc bị tách hiđro, các ankan còn có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn.

Lưu ý: 

• Những ankan có 2 nguyên tử C trở lên mới tham gia phản ứng tách H2. 

• Trong phản ứng này, 2 nguyên tử H với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau sẽ tách ra cùng nhau. Cần ưu tiên tách nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn. C4H10 →  CH3 – CH=CH – CH3 + H2 (nhiệt độ Fe)

Phản ứng oxi hóa

Khi bị đốt, các ankan đều cháy và tỏa ra nhiều nhiệt theo công thức chung: 

CnH2n+2  + (3n+1/2) O2 → nCO2 + (n+1) H2O

Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn: Sản phẩm cháy còn có C, CO,.. ngoài CO2 và nước. 

Nhận xét:

• Khi đốt ankan, ta thu được nCO2 < nH2O

• Nếu đốt hiđrocacbon, ta thu được nCO2 < nH2O. Hiđrocacbon được đốt là ankan (CnH2n+2).

Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp

Đâu là cách ankan được tạo ra? Cùng Wikihoc tìm hiểu cách điều chế của hợp chất này trong 2 môi trường: Phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.  

Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, metan được điều chế bằng cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi tôi xút theo phương trình: 

CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 (ĐK: CaO, nhiệt độ)

Điều chế ankan trong công nghiệp

Người ta tìm thấy một lượng lớn ankan (CH4, C2H6, C3H8, C4H10 …) trong dầu mỏ, khí dầu mỏ, khí thiên nhiên,… Thông qua phương pháp chưng cất phân đoạn, ankan trong công nghiệp thu được ở những phân đoạn chưng cất khác nhau. 

• C + 2H2 → CH4 (Ni, 500 độ C)
• CO + 3H2 → CH4 + H2O (nhiệt độ, xúc tác)

Những ứng dụng của ankan phổ biến

Với những tính chất vật lý và hóa học trên, ankan mang lại những ứng dụng đa dạng và khác nhau trong thực tiễn đời sống. Điển hình là: 

• Nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.

• Dầu bôi trơn và chất dung môi.

• Được sử dụng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác như: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2, …

• Đặc biệt, CH4 có thể ứng dụng để điều chế nhiều chất khác nhau như: Hỗn hợp CO + H2, ammoniac, C2H2, rượu metylic, andehit fomic, …

So sánh ankan, anken, ankin

Từ đặc điểm cấu tạo và tính chất, ta có bảng so sánh ankan, anken và ankin như sau: 

Xem thêm: 

• Anken là gì? Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và cách điều chế anken
• Ankin là gì? Lý thuyết và giải bài tập chi tiết

Bài tập về ankan SGK Hóa học 11 kèm lời giải chi tiết

Để nắm được những kiến thức trọng tâm đầy đủ nhất về ankan, cùng Wikihoc vận dụng lý thuyết đã học để thực hành một số bài tập cơ bản trong SGK Hóa học 11 dưới đây. 

Bài 1 (trang 115 SGK Hóa 11)

Thế nào là hidrocacbon no, ankan, xicloankan?

Gợi ý đáp án: 

Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. hiđrocacbon no được chia thành hai loại:

• Ankan (hay parafin) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng. 

• Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng.

Hiđrocacbon no là nguồn nhiên liệu chính và là nguồn nguyên liệu quan trọng ngành công nghiệp hóa học.

Bài 2 (trang 115 SGK Hóa 11)

Viết công thức phân tử của các hidrocacbon tương ứng với các gốc ankyl sau: –CH3 ; -C3H7; -C6H13

Gợi ý đáp án: 

Bài 4 (trang 116 SGK Hóa 11)

Các hidrocacbon no được dùng làm nhiên liệu do nguyên nhân nào sau đây?

A. Hiđrocacbon no có phản ứng thế .

B. Hiđrocacbon no có nhiều trong tự nhiên.

C. Hiđrocacbon no là chất nhẹ hơn nước.

D. Hiđrocacbon no cháy tỏa nhiều nhiệt và có nhiều trong tự nhiên

Lời giải: Đáp án D.

Bài 5 (trang 116 SGK Hóa 11)

Hãy giải thích:

a) Tại sao không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửa, trong khi đó người ta có thể nấu chảy nhựa đường để làm giao thông.

b) Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát hoặc bình chứa khí cacbonic.

Gợi ý đáp án: 

a)  Không được để các bình chứa xăng, dầu gần lửa là vì: Xăng dầu gồm các ankan mạch ngắn, dễ bay hơi, rất dễ bắt lửa. Nhưng người ta có thể nấu chảy nhựa đường để làm đường giao thông vì nhựa đường chứa các ankan có mạch cacbon rất lớn, khó bay hơi và rất khó bắt lửa.

b) Không dùng nước để dập các đám cháy xăng dầu mà cần dùng cát hoặc các bình chứa khí cacbonic là vì: Xăng, dầu nhẹ hơn nước; khi dùng nước thì xăng, dầu sẽ nổi lên trên mặt nước, làm cho đám cháy cháy thêm to hơn. Khi sử dụng cát hoặc bình chứa khí cacbonic, sẽ ngăn cản xăng, dầu tiếp xúc với oxi để đám cháy bị dập tắt.

Bài 7 (trang 116 SGK Hóa 11)

Khi đốt cháy hoàn toàn 3,6g ankan X thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C3H8 ;    

B. C5H10

C. C5H12 ;    

D. C4H10

Gợi ý đáp án: 

Gọi công thức phân tử của ankan là: CnH2n+2

⇒ n = 5 ⇒ ankan là C5H12

Vậy đáp án đúng là C.

Bài tập áp dụng tính chất hóa học của ankan để học sinh tự luyện

Ngoài những bài tập trong SGK chương trình hóa học 10, dưới đây là một số bài tập liên quan để các em cùng luyện tập:

Câu 1: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 – Clo – 3 – metylpentan. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2

B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3

C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl

D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3

Câu 2: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H12?

A. 3 đồng phân

B. 4 đồng phân

C. 5 đồng phân

D. 6 đồng phân

Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14?

A. 3 đồng phân

B. 4 đồng phân

C. 5 đồng phân

D. 6 đồng phân

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H9Cl?

A. 3 đồng phân

B. 4 đồng phân

C. 5 đồng phân

D. 6 đồng phân

Câu 5: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H11Cl?

A. 6 đồng phân

B. 7 đồng phân

C. 5 đồng phân

D. 8 đồng phân

Câu 6: Phần trăm khối lượng cacbon trong phân tử ankan Y bằng 83,33%. Công thức phân tử của Y là:

A. C2H6

B. C3H8

C. C4H10

D. C5H12

Câu 7: Công thức đơn giản nhất của hiđrocacbon M là CnH2n+1. M thuộc dãy đồng đẳng nào?

A. ankan

B. không đủ dữ kiện để xác định

C. ankan hoặc xicloankan

D. xicloankan

Câu 8: Cho ankan có CTCT là: (CH3)2CHCH2C(CH3)3. Tên gọi của ankan là

A. 2,2,4-trimetylpentan.

B. 2,4-trimetylpetan.

C. 2,4,4-trimetylpentan.

D. 2-đimetyl-4-metylpentan.

Câu 9: Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1: 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là

A. 2

B. 3.

C. 5.

D. 4.

Câu 10: Iso-hexan tác dụng với clo (có chiếu sáng) có thể tạo tối đa bao nhiêu dẫn xuất monoclo?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Câu 11: Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính là

A. 1-clo-2-metylbutan.

B. 2-clo-2-metylbutan.

C. 2-clo-3-metylbutan.

D. 1-clo-3-metylbutan.

Câu 12: Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là

A. 2,2-đimetylpropan.

B. 2-metylbutan.

C. pentan.

D. 2-đimetylpropan.

Câu 13: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% clo về khối lượng. Công thức của sản phẩm là

A. CH3Cl.

B. CH2Cl2.

C. CHCl3.

D. CCl4.

Câu 14: Cho 4 chất: metan, etan, propan và n-butan. Số lượng chất tạo được một sản phẩm thế monoclo duy nhất là

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 15: khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là

A. 2,2-đimetylbutan.

B. 2-metylpentan.

C. n-hexan.

D. 2,3-đimetylbutan.

Câu 16: Khi clo hóa hỗn hợp 2 ankan, người ta chỉ thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Tên gọi của 2 ankan đó là:

A. etan và propan.

B. propan và iso-butan.

C. iso-butan và n-pentan.

D. neo-pentan và etan.

Câu 17: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là

A. 3,3-đimetylhecxan.

C. isopentan.

B. 2,2-đimetylpropan.

D. 2,2,3-trimetylpentan

Câu 18: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là

A. 3-metylpentan.

B. 2,3-đimetylbutan.

C. 2-metylpropan.

D. butan.

Câu 19: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1: 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là

A. 3.

B. 4.

C. 2.

D. 5.

Câu 20: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với khí clo có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro là 35,75. Tên của X là:

A. 2,2-đimetylpropan.

B. 2-metylbutan.

C. pentan.

D. 2-đimetylpropan.

Câu 21: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với khí Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được hai dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là gì?

Câu 22: Tiến hành cracking 22,4 lít khí C4H10 (ở đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2 và y gam H2O. Tính giá trị của x và y.

Câu 23: Khi crackinh hoàn toàn một ankan X thu được hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 29. Công thức phân tử của X là gì?

Câu 24: Craking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C3H6 và một phần propan chưa bị craking. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng phân tử trung bình của A là bao nhiêu?

Câu 25: Craking 40 lít n–butan thu được 56 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần n–butan dư. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là bao nhiêu %.

Như vậy, bài viết trên đã giúp bạn đọc có thêm những kiến thức cơ bản về ankan, bao gồm: Ankan là gì, tính chất vật lý, hóa học, ứng dụng và cách điều chế. Wikihoc hy vọng rằng bạn có thể vận dụng tốt những kiến thức đã học này trong những bài tập thực hành môn Hóa học cũng như thực tiễn đời sống. Đừng quên truy cập website của Wikihoc mỗi ngày để cập nhật những thông tin thú vị khác về môn Hóa học nhé!